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羰基化合物的还原偶联反应是形成C-C键的最有效方法之一,一直是有机合成反应中的热点,广泛应用与天然产物、农药、医药等精细化工产品的合成,在有机合成中占有重要地位。
来自日本鸟取大学的NaokiKise和熊本大学的ToshihikoSakurai使用脂族酯与二苯甲酮在Zn-TiCl4的催化下于THF中发生还原偶联反应,得到二电子和四电子还原产物,通过控制反应条件,得到二芳基羟甲基酮和二芳基甲基酮。
在芳族酯与二苯甲酮的反应中,二芳基甲基酮是唯一产物。N-烷氧羰基(S)-α-氨基酸甲酯通过与二苯甲酮发生还原反应,得到具有旋光性的二苯基甲基酮。通过进一步转化,二苯基甲基酮可转化为具有立体选择性的4,5-顺-二取代恶唑烷-2-酮。
这一成果发表在《J.Org.Chem.》上。