α-二酮在浓碱作用下发生重排，生成安息香酸的重排反应称为二苯乙醇酸重排。A.反应机理
机理的第一步是OH-加到一个羰基碳上，形成中间体。被加成的碳上的Ph受临近带负电电荷的氧的影响，亲核性增强了，于是带着原来的成键电子对，向相邻的带有部分正电荷的另一羰基碳上迁移。然后，经过质子转移，生成α-羟基酸负离子。再经酸化，即得α-烃基酸。质子转移的一步是不可逆的。所以整个重排不能逆向进行。
最后一步酸的去质子化驱动反应进行。B.反应实例具有供电子基的芳环有利于重排，而具有吸电子基时则不利于重排。本重排反应是不可逆的，它主要适用用α-而芳酮，某些脂肪族、脂环族、杂化族的α-二酮以及α-二酮醛等也可进行此重排。该重排一般在强碱（如NaOH，KOH）催化下进行。若以不含α氢原子的烷氧基负离子（如MeO-，t-BuO-）代替OH-，则直接生成酯。注：回复对应人名（中英文皆可）即可查看往期人名反应！▼资料分享查看▼有机化学视频分享各校有机化学真题分享有机化学辅导书汇总分享有机化学各类课本汇总分享
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