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羧酸的化学性质氢原子反应及脱羧 [复制链接]

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二甲亚砜编

来苏儿图

来源于网络

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接上一篇

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α-氢原子的反应

所以,羧酸α-H的卤代反应需要少量红磷催化:

(赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应)

→有机合成中的应用:

α-卤代酸中的卤素可通过亲核取代反应,被-NH2、-OH、-CN等取代,生成α-氨基酸、α-羟基酸、α-氰基酸等。

3

脱羧反应

羧酸(盐)在一定条件下分解放出二氧化碳,称为脱羧或脱羧反应。

(1)一元脂肪酸

一元羧酸加热下难以脱羧!但α-C上有强吸电子基,或β-C为羰基等不饱和键时,脱羧容易发生。

β-羰基酸的脱羧经过了一个环状过渡态的过程:

(2)芳香酸

芳香酸比脂肪酸脱羧容易,尤其芳环上有强吸电子基的芳酸:

(3)二元酸加热脱羧规律:

①C2~C3脱羧

②C4~C5脱水

③C6~C7脱羧和脱水

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