文
二甲亚砜编
来苏儿图
来源于网络
欢迎来到有机化学考研，
这里不定时发放各种有料~
1
羧酸衍生物的亲核取代
（1）反应机理
第一步，生成一个四面体的中间产物，羰基碳由平面的sp2杂化变为四面体的sp3杂化状态：
第二步，羧酸衍生物羰基碳上连着一个容易离去的基团，可以以负离子（弱碱）的形式离去：
反应机理的共同点——加成消除机制：
而醛酮只能生成加成产物
因为：醛酮上连接的-H或-R都是极强的碱，是不好的离去基团，一般情况下不可能离去，只能生成加成产物，水解后成醇。
（2）羧酸衍生物的亲核取代反应活性
∴反应活性：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺
2
水解、醇解、氨解反应
（1）水解反应
①反应通式
②水解速度
③羧酸衍生物水解反应机理*
→酸催化下反应机理：
→碱催化下反应机理：
④酯的水解
酯在酸的催化下水解是酯化反应的逆反应，故水解作用不完全。
在强碱的作用下，生成的酸进一步与碱作用生成羧酸盐，使平衡向右移动，反应进行到底。
所以酯的水解通常都在碱性溶液中进行。
不同结构的酯水解反应的相对速率
⑤油脂水解
油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的酯
油脂水解制肥皂即为酯在碱性条件的水解
天然油脂的皂化反应
⑥酰胺的水解
酰胺在酸催化下的水解产生羧酸和无机铵盐；在碱作用下是水解生成羧酸盐，并放出氨：
⑦腈水解也可得到羧酸，这是制备羧酸的方法之一
▼资料分享查看▼有机化学视频分享各校有机化学真题分享有机化学考研辅导书分享有机化学课本+习题解答分享
有机化学考研学习分享平台
